Как называется щелочной гидролиз жира
Как называется щелочной гидролиз жира
Растительные и животные жиры
Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров есть некоторые важные отличия.
Номенклатура жиров
В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать 😉
Получение жиров
Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.
В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.
Химические свойства жиров
В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой промышленности получают маргарин.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
§ 39. Жиры
| Сайт: | Профильное обучение |
| Курс: | Химия. 10 класс |
| Книга: | § 39. Жиры |
| Напечатано:: | Гость |
| Дата: | Вторник, 28 Декабрь 2021, 03:46 |
Оглавление
Строение. Физические свойства
Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводами и белками, они входят в состав всех живых организмов.
Основу жиров составляют сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и карбоновых кислот. Такие сложные эфиры называются триглицеридами.
Общая формула триглицеридов:
Символами R1, R2 и R3 обозначены углеводородные радикалы, которые входили в состав карбоновых кислот. Углеводородные радикалы в составе молекулы триглицерида могут быть одинаковыми или разными. Например, если триглицерид образован остатками стеариновой кислоты, то он называется тристеарат глицерина:
Приведём формулу триглицерида, содержащего два остатка пальмитиновой и один остаток олеиновой кислоты:
Жир является смесью различных триглицеридов. Таким образом, свойства жира во многом зависят от строения карбоновых кислот, остатки которых входят в состав триглицеридов, а также от относительного содержания этих остатков в жире. Чаще всего в состав жиров входят остатки следующих кислот: пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой, линоленовой. В таблице 39.1 приведены формулы и температуры плавления этих кислот.
Таблица 39.1. Формулы, названия и температуры плавления высших жирных карбоновых кислот
Как видно из данных таблицы, ненасыщенные кислоты имеют более низкие температуры плавления, чем насыщенные. Поэтому жиры, содержащие большое количество остатков ненасыщенных карбоновых кислот, будут жидкими. Такие жиры имеют растительное происхождение и называются растительными маслами. Жиры, содержащие большое количество остатков насыщенных карбоновых кислот, — твёрдые. Это животные жиры.
В таблице 39.2 приведено примерное содержание остатков насыщенных и ненасыщенных карбоновых кислот в различных жидких и твёрдых жирах.
Таблица 39.2. Примерное содержание остатков карбоновых кислот (в % по массе) в составе жиров
Остатки насыщенных кислот
Остатки ненасыщенных кислот
Как видно из таблицы 39.2, в оливковом и подсолнечном масле (растительные жиры) большое содержание остатков ненасыщенных кислот — более 85 %. Содержание остатков насыщенных кислот в этих жирах невелико — менее 10 %. В говяжьем и бараньем жире (животные жиры), наоборот, большое содержание остатков насыщенных кислот — более 50 %.
Жиры нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.
Химические свойства
1. Гидрирование
Жидкие жиры можно превратить в твёрдые, осуществив реакцию присоединения водорода по двойным связям C 
C остатков ненасыщенных кислот. Этот процесс, который называется гидрированием жиров, широко используется в промышленности для получения твёрдых жиров — исходных веществ для синтеза моющих средств и маргарина.
В качестве примера приведём уравнение реакции гидрирования триглицерида олеиновой кислоты до триглицерида стеариновой кислоты:
2. Гидролиз
Так как триглицериды являются сложными эфирами, они подвергаются кислотному и щелочному гидролизу.
При нагревании в присутствии кислот жиры гидролизуются до глицерина и соответствующих карбоновых кислот. Приведём уравнение реакции кислотного гидролиза на примере триглицерида пальмитиновой кислоты:
Так как жир является смесью триглицеридов, то при гидролизе жира образуется смесь карбоновых кислот и глицерин.
Процесс щелочного гидролиза имеет особое значение, потому что в результате наряду с глицерином образуются соли карбоновых кислот. Например, при гидролизе триглицерида стеариновой кислоты раствором гидроксида натрия образуется натриевая соль стеариновой кислоты — стеарат натрия:
Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются основой мыла. В связи с этим реакцию щелочного гидролиза иногда называют омылением.
Из реакционной смеси, образовавшейся в результате щелочного гидролиза жира, соли высших карбоновых кислот извлекают путём добавления хлорида натрия при перемешивании. По мере насыщения раствора хлоридом натрия растворимость солей высших карбоновых кислот уменьшается, раствор начинает мутнеть и, наконец, соли высших жирных кислот всплывают над прозрачной жидкостью в виде творожистых хлопьев, которые отделяют, промывают водой, добавляют красители, отдушки и прессуют в обычные куски мыла.
Мыла. Понятие о синтетических моющих средствах
Рассмотрим, как проявляется моющий эффект мыла. В воде калиевые и натриевые соли карбоновых кислот диссоциируют на ионы:
За счёт находящейся над поверхностью гидрофобной части анионы карбоновых кислот взаимодействуют с частицами загрязнителя, например жира, которые также обладают малой полярностью («подобное растворяется в подобном»). При этом образуются капельки, в которых гидрофильные части мыла направлены наружу и взаимодействуют с водой, а гидрофобные части взаимодействуют с загрязнителем, находящимся внутри капли. То есть мыло является своеобразным переносчиком нерастворимого в воде загрязнения в раствор. Описанный процесс можно наглядно отобразить в следующем виде:
Современные моющие средства представляют собой многокомпонентные смеси, в состав которых входят соли карбоновых кислот и синтетические моющие средства, а также ароматизаторы, антислеживающие компоненты, вещества, регулирующие пенообразование и др.
Основу жиров составляют триглицериды — сложные эфиры, образованные трёхатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами.
В твёрдых жирах большое содержание остатков насыщенных жирных кислот, в жидких жирах преимущественно содержатся остатки ненасыщенных жирных кислот.
В результате гидрирования жидких жиров получают твёрдые жиры.
Продуктами кислотного гидролиза жиров являются глицерин и карбоновые кислоты, щелочного гидролиза — глицерин и соли карбоновых кислот.
Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются компонентами моющих средств.
Вопросы и задания
1. Напишите структурные формулы трипальмитата и тристеарата глицерина.
2. В результате полного гидрирования жидкого (н. у.) вещества А образуется твёрдое (н. у.) вещество Б. При щелочном гидролизе вещества Б образуется вещество В, являющееся компонентом моющих средств. Укажите название вещества А:
| а) трипальмитат глицерина; | б) триолеат глицерина; |
| в) тристеарат глицерина; | г) этилацетат. |
Напишите уравнения протекающих реакций.
3. Для полного гидрирования некоторого триглицерида количеством 10 моль необходим водород объёмом 672 дм 3 (н. у.). В результате кислотного гидролиза продукта гидрирования образуется глицерин и только одна карбоновая кислота (масса кислоты равна 8,52 кг). Приведите возможную структурную формулу триглицерида.
4. Олеиновая кислота, остатки которой входят в состав природных жиров, имеет цис-конфигурацию двойной связи. В процессе её гидрирования при производстве маргарина наряду с гидрированием идёт дегидрирование радикалов образующейся стеариновой кислоты, причём ненасыщенный радикал приобретает транс-конфигурацию. Такие жиры называются транс-жирами. Полезно ли употреблять их в пищу?
Гидролиз жиров
Общие понятия о гидролизе жиров
С точки зрения химического строения жиры представляют собой сложные эфиры, образованные путем взаимодействия глицерина с высшими предельными и непредельными кислотами, т.е. производные высших карбоновых кислот, спиртов и других соединений.
Рис. 1. Общая структурная формула и классификация жиров.
Гидролиз жиров
Гидролиз жиров – одно из самых важнейших свойств соединений этого класса. По-другому эта реакция называется омыление. Эта реакция может протекать в кислой, щелочной или спиртовой среде. В ходе гидролиза липиды распадаются на составляющие их вещества: глицерин и кислоты. Например, если жир образован глицерином и стеариновой кислотой, на выходе мы получим именно эти продукты:
Примеры решения задач
| Задание | Определите массу глицерина, который можно получить из 40,3 г триглицерида пальмитиновой кислоты, если выход продукта составляет 70%. |
| Решение | Глицерин из триглицерида пальмитиновой кислоты можно получить путем гидролиза. Запишем уравнение реакции: |
Выход какого-либо продукта реакции представляет собой отношение практической и теоретической масс, выраженное в процентах:
Теоретическую массу глицерина можно рассчитать по уравнению реакции. Для начала определим количество моль триглицерида пальмитиновой кислоты. Молярная масса триглицерида – 806 г/моль.
υ (триглицерид) = m (триглицерид)/ M (триглицерид) = 40,3/806 = 0,05 моль.
Согласно уравнению реакции, число моль триглицерида пальмитиновой кислоты и глицерина равны:
Тогда, теоретическую массу глицерина можно рассчитать по формуле (молярная масса глицерина – 92 г/моль):
Исходя их этого, выражение для вычисления практической массы:
mprac = ή /100% × mtheor = 70/100 × 4,6 = 3,22 г.
Номенклатура жиров
Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).
Существует несколько способов назвать молекулу жира.
Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:
Физические свойства жиров
Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.
| Животные жиры — предельные | Растительные жиры (масла) — непредельные |
| Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой. Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые. | Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими. Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие. |
Химические свойства жиров
1. Гидролиз (омыление) жиров
Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.
1.1. Кислотный гидролиз
Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.
| Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин |
1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров
При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.
2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров
Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.
При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).
| Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина: |
| Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира. |
3. Мыло и синтетические моющие средства
При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.
Стеарат натрия – твёрдое мыло.
Стеарат калия – жидкое мыло.
Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.
| Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция |
Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.
Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.
Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:
Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.
Как называется щелочной гидролиз жира
Химические свойства жиров обусловлены наличием:
Гидролиз, или омыление
В зависимости от условий гидролиз бывает:
1. Кислотный гидролиз
Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами:
2. Щелочной гидролиз (реакция Шевреля)
Натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.
3. Водный гидролиз
Промышленный метод гидролиза жиров заключается в обработке их водяным паром при температуре 200 0 С под давлением.
4. Ферментативный гидролиз
В организмах человека и животных жиры, поступающие в составе пищи, подвергаются гидролитическому расщеплению с участием специальных ферментов – липаз.
Гидрогенизация (гидрирование) жидких жиров
Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (каталитического гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел:
В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.
Присоединение галогенов жидкими жирами
Растительные масла обесцвечивают бромною воду:
Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров)
Жиры, содержащие остатки ненасыщенных кислот (высыхающие масла), под действием кислорода воздуха окисляются и полимеризуются.
При длительном хранении жиры портятся (прогоркают). Под действием воздуха, света и микроорганизмов происходит частичный гидролиз жиров с образованием свободных жирных кислот и продуктов их превращения, обычно имеющих неприятный запах и вкус. Срок годности жиров увеличивается при низкой температуре и в присутствии консервантов (чаще всего поваренной соли).