Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.
Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).
Классификация углеводов
По числу структурных звеньев
Некоторые важнейшие углеводы:
Моносахариды
Дисахариды
Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6
Дезоксирибоза С5Н10О4
Сахароза С12Н22О11
Целлобиоза С12Н22О11
Целлюлоза (С6Н10О5)n
По числу атомов углерода в молекуле
По размеру кольца в циклической форме молекулы
Химические свойства, общие для всех углеводов
1. Горение
Все углеводы горят до углекислого газа и воды.
Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ
2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.
Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода
Моносахариды
Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.
Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.
Важнейшие моносахариды
Название и формула
Глюкоза
C6H12O6
Фруктоза
C6H12O6
Рибоза
Глюкоза
Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).
Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.
Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):
α-глюкоза
β-глюкоза
Химические свойства глюкозы
Водный раствор глюкозы
В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:
Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.
Реакции на карбонильную группу — CH=O
Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.
Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:
Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:
Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):
Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.
Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.
Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.
При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):
Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.
В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.
Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.
Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):
Получение глюкозы
Гидролиз крахмала
В присутствии кислот крахмал гидролизуется:
Синтез из формальдегида
Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:
Фотосинтез
В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:
Фруктоза
Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).
Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.
Фруктоза
α-D-фруктоза
β-D-фруктоза
Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.
В свободном виде содержится в мёде и фруктах.
Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.
При гидрировании фруктозы также получается сорбит.
Дисахариды
Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).
Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:
В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.
Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.
Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.
Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:
Мальтоза С12Н22О11
Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.
Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.
При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.
Полисахариды
Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.
Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.
Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.
Это объясняется особенностями их пространственного строения.
Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:
Крахмал
Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.
В его состав входят:
Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.
Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.
Свойства крахмала
Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:
Целлюлоза
Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.
Свойства целлюлозы
Нитрование целлюлозы.
Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:
Ацилирование целлюлозы.
При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.
Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.
Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.
Углеводы — это органические соединения, образованные тремя химическими элемента ми — углеродом, водородом и кислородом. Некоторые содержат также азот или серу. Общая формула углеводов — Сm(H2O)n.
Их делят на три основных класса: моносахариды, олигосахариды(дисахариды) и полисахариды.
Моносахариды — это простейшие углеводы, имеющие 3–10 атомов углерода. Большинство атомов углерода в молекуле моносахарида связано со спиртовыми группами, а один — с альдегидной или кетогруппой.
Глюкоза (виноградный сахар) встречается во всех организмах, в том числе в крови человека, поскольку является энергетическим резервом, входит в состав сахарозы, лактозы, мальтозы, крахмала, целлюлозы и других углеводов. Фруктоза (плодовый сахар) в наибольших кон центрациях содержится в плодах, меде, корнеплодах сахарной свеклы. Она не только принимает активное участие в процессах обмена веществ, но и входит в состав сахарозы.
Моносахариды — кристаллические вещества, сладкие на вкус и хорошо растворимые в воде.
К олигосахаридам относят углеводы, образованные не сколькими остатками моносахаридов. Они в основном так же кристаллические, хорошо растворимы в воде и сладки на вкус. В зависимости от количества этих остатков разли чают дисахариды (два остатка моносахаридов), трисахари ды (три) и т.д.
Полисахариды — это биополимеры, мономе рами которых являются остатки моносахаридов. К ним относятся крахмал, гликоген, целлюло за, хитин и др. Мономером этих полисахаридов является глюкоза.
Крахмал является основ ным запасным веществом растений, которое накапливается в семенах, плодах, клубнях, корневищах и других запасающих органах. Качественной реакцией на крахмал является реакция с йодом, при которой крахмал окрашивается в синефиолетовый цвет.
Гликоген (животный крахмал) — это запасной полисахарид животных и грибов, который у человека в наибольших количествах накапливается в мышцах и печени. Молекулы гликогена имеют более высокую степень ветвления, чем молекулы крахмала.
Целлюлоза, или клетчатка, — основной опорный полисахарид растений. Неразветвленные молекулы целлюлозы образуют пучки, которые входят в состав клеточных стенок растений. Она используется в производстве тканей, бумаги, спирта и других органических веществ.
Хитин — это полисахарид, мономером которого является азотсодержащий моносахарид на основе глюкозы. Он входит в состав клеточных стенок грибов и панцирей членистоногих.
Полисахариды представляют собой порошкообразные вещества, которые несладки на вкус и нерастворимы в воде.
В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.
Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.
Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.
В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.
Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.
Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.
Дисахариды
При их гидролизе получаются различные моносахариды.
Полисахариды
Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Моносахариды – углеводы, которые не могут гидролизоваться с образованием более простых углеводов. Простейший моносахарид:
Олигосахариды – продукты конденсации небольшого числа моносахаридов.
Полисахариды – продукты образования большого числа молекул моносахаридов.
Моносахариды.
Моносахариды с альдегидной группой называют альдозами, с кетоногруппой – кетозами. Например,
Моносахариды имеют неразветвленный углеродный скелет, несколько гидроксильных и одну карбоксильную группу.
Все моносахариды содержат 3 или 4 ассиметрических атома углерода, поэтому они проявляют оптическую активность. (-) – левостороннее вращение, (+) – правосторонее вращение:
ГлюкозаС6Н12О6 представляет собой белые кристаллы, сладкие и растворимые в воде. В водном растворе наблюдается равновесие:
Группа ОН при первом атоме углерода является гликозидным гидроксилом. Она отличается от других по своим свойствам: реагирует со спиртами, образую простой эфир.
Глюкоза реагирует с аммиачным раствором оксида серебра:
При нагревании глюкоза окисляется гидроксидом меди (II):
С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и дает синее окрашивание.
Молекула глюкозы может расщепляться под действием различных микроорганизмов. Такой процесс называется брожением:
Биологическая роль глюкозы.
В процесс фотосинтеза глюкоза образуется в природе:
Фруктоза – изомер глюкозы. Может существовать в линейной и циклической форме:
