Как называть эфиры в химии
Сложные эфиры: способы получения и свойства
Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.
Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2
Классификация сложных эфиров
По числу карбоксильных групп:
Номенклатура сложных эфиров
В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.
| Название сложного эфира | Тривиальное название | Формула эфира |
| Метилметаноат | Метилформиат | HCOOCH3 |
| Этилметаноат | Этилформиат | HCOOC2H5 |
| Метилэтаноат | Метилацетат | CH3COOCH3 |
| Этилэтаноат | Этилацетат | CH3COOC2H5 |
| Пропилэтаноат | Пропилацетат | CH3COOCH2CH2CH3 |
Химические свойства сложных эфиров
| Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей. |
В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.
R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH
При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.
При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:
Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:
2. Переэтерификация
Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)
R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH
3.Восстановление сложных эфиров
Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.
| Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола |
Получение сложных эфиров
1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.
| Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.
| Например, при взаимодействии ацетата натрия с хлорметаном образуется метилацетат. |
CH3-COONa + CH3-Cl = CH3-COOH + NaCl
Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров
Простые эфиры – это органические вещества, в которых два углеводородных радикала соединены с атомом кислорода. Их можно представить как соединения, образованные замещением обоих атомов водорода молекулы воды двумя алкильными радикалами или замещением гидроксильного водорода спиртов одним алкильным радикалом. Далее рассмотрим каково Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров.
Строение простых эфиров
Классификация простых эфиров
Различают симметричные и несимметричные (смешанные) простые эфиры. В симметричных простых эфирах углеводородные остатки (радикалы) имеют одинаковое строение, а в смешанных – различное, например, дибутиловый эфир — симметричный, а метилбутиловый эфир — смешанный:
Кроме этого, существует классификация, построенная на различии в строении углеводородного радикала. Согласно этой классификации углеводородная цепь простых эфиров может быть:
А сами углеводородные радикалы:
Изомерия и номенклатура простых эфиров
Общая формула простых эфиров CnH2n+2O. В другом виде общую формулу можно представить как R-O-R или R-O-R`, где R и R`— алкильные радикалы (насыщенные, ненасыщенные или ароматические).
По общей формуле видно, что простые эфиры изомерны спиртам, например, изомерами являются соединения с брутто формулой С5Н12О 2-пентанол и этилизопропиловый эфир:
Кроме обычных видов изомерии, для простых эфиров характерна и метамерия – это вид изомерии, которая заключается в существовании нескольких эфиров с одинаковой общей формулой, но в структуре которых алкильные радикалы отличаются числом углеродных атомов, например, этилбутиловый эфир и дипропиловый эфир: 
Номенклатура простых эфиров обусловлена характером алкильных радикалов. Низшие эфиры обычно называют в соответствии с правилами рациональной номенклатуры, т.е. сначала дают названия радикалов, к которым затем прибавляют слово эфир. Если радикалы одинаковые, то к названию радикала прибавляют приставку -ди, если разные, то называют каждый из радикалов:
Простые эфиры, имеющие более сложное строение, называют по номенклатуре ИЮПАК как алкоксиалканы или алкоксиарены: 
Для некоторых простых эфиров часто используют тривиальные названия (указаны в скобках):
Простые и сложные эфиры
Простые эфиры образуются при межмолекулярной дегидратации спиртов, а также при взаимодействии алкоголятов с галоидными алкилами, например:
Простые эфиры химически инертны. Их характерные реакции на примере диэтилового эфира:
Пары диэтилового эфира пожаро- и взрывоопасны.
Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации (урок 25). При этом следует отметить, что при одной и той же кислоте скорость этерификации первичных спиртов в два раза выше, чем у вторичных и во много раз превосходит третичные.
Кроме того, сложные эфиры можно получить в результате взаимодействия солей карбоновых кислот с галоидными алкилами:
Для сложных эфиров характерны изомерия углеводородных радикалов кислот и спиртов, составляющих сложный эфир, а также межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами. Ниже приведены реакции, иллюстрирующие характерные химические свойства сложных эфиров.
1. Кислый или щелочной гидролиз:
2. Реакция переэтерификации (идет в том случае, если брать избыток спирта и отгонять образующийся более легкокипящий спирт):
Номенклатура простых эфиров
Вы будете перенаправлены на Автор24
При замещении водорода гидроксила в спирте на углеводородный остаток образуется простой эфир.
Простые эфиры могут быть подразделены на эфиры:
Циклические простые эфиры классифицируют по количеству атомов в цикле на:
Номенклатура IUPAC
Согласно номенклатуре IUPAC простые эфиры рассматривают как алкоксиалканы (для алифатических групп) и арилоксиалканы (для ароматических групп).
Например, метилциклогексиловый эфир по номенклатуре IUPAC называется метоксициклогексан. Название 2-этоксигексана складывается из гексана и этокси-группы:
Наиболее длинная алкильная группа (старший углеводородный радикал) будет определять корень названия эфира:
Готовые работы на аналогичную тему
Для некоторых простых эфиров сохраняются тривиальные названия:
Когда один из составляющих радикалов намного больше другого или есть несколько алкоксигрупп становится более удобным использовать алкокси-префиксные названия, чем названия с использованием слова «эфир».
Названия с использованием слова «эфир» удобны для простых соединений, с небольшим числом углеродных атомов, для симметричных соединений (например, дибутиловый эфир удобнее 1-бутоксибутана); для эфиров фенолов или полиолов, имеющих известные тривиальные названия (например, 1,3-диметиловый эфир глицерина или триметиловый эфир флороглюцина).
Правила номенклатуры простых полиэфиров
Неполные эфиры полигидроксисоединений можно называть сочетая названия этерифицирующего радикала (или радикалов) и названия полигидроксисоединения и необходимых указаний положения или умножающих префиксов с добавлением слова «эфир».
Изомерия простых эфиров
Для простых эфиров характерны:
межклассовая изомерия: простые эфиры изомерны одноатомным спиртам.
Получи деньги за свои студенческие работы
Курсовые, рефераты или другие работы
Автор этой статьи Дата последнего обновления статьи: 17 04 2021
Сложные эфиры: строение, изомерия и номенклатура
Сложные эфиры карбоновых кислот: Строение
Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот R–COOR’, где R и R’ — углеводородные радикалы. В сложных эфирах муравьиной кислоты R – это атом водорода.
Общая формула сложных эфиров предельных одноосновных карбоновых кислот, имеющих в качестве спиртового остатка предельные одноатомные спирты совпадает с общей формулой карбоновых кислот: CnH2nO2 или СnH2n+1-COO-СnH2n+1
Например, молекула метилацетата выглядит следующим образом:
Сложные эфиры карбоновых кислот: Классификация
Сложные эфиры карбоновых кислот можно разделить на три группы.
Воски делятся на:
Например, пчелиный воск – сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта; кашалотовый воск (спермацет) сложный эфир пальмитиновой кислоты и цетилового спирта:
Сложные эфиры карбоновых кислот: Изомерия и номенклатура
Изомерия сложных эфиров карбоновых кислот
Номенклатура сложных эфиров карбоновых кислот
Согласно систематической номенклатуры ИЮПАК названия сложных эфиров строятся исходя из названий двух остатков: спиртового и кислотного. К названию спиртового остатка прибавляют название кислотного остатка и суффикс –оaт, например:
Согласно тривиальной номенклатуры названия сложных эфиров строятся исходя из названий образующих его кислот и спиртов с добавлением слова эфир. Например:
Кроме этого, название сложного эфира может быть построено из названий кислотной и спиртовой частей, добавляя окончание «ый» и слово «эфир». Например, приведенное в примере соединение по этому правилу можно назвать маслянопропиловый эфир.