Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.
Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.
Номенклатура органических соединений
Тривиальная
Систематическая
Рациональная
Систематическая номенклатура ИЮПАК
В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:
Количество атомов С в цепи
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Корень
Мет-
Эт-
Проп-
Бут-
Пент-
Гекс-
Гепт-
Окт-
Нон-
Тип связей
Одинарная связь (С–С)
Двойная связь (С=С)
Тройная связь (СΞС)
Суффикс
-ан
-ен
-ин
Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:
Функциональная группа
Приставка
Суффикс
–СООН
-карбокси
–СООН
— овая кислота
–SO3H
Сульфо-
-сульфокислота
–(С)Н=O
Оксо-
-аль
–ОН
Гидрокси-
-ол
–SН
Мерканто-
-тиол
–NH2
Амино-
-амин
–NО2
Нитро-
–OR
Алкокси-
–F, –Cl, –Br, –I, –Hal
Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-)
Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:
Количество кратных связей и функциональных групп
2
3
4
5
6
7
8
Числительное
Ди
Три
Тетра
Пента
Гекса
Гепта
Окта
Название углеводородных радикалов:
Название
Углеводородный радикал
Метил-
–CH3
Этил-
–CH2CH3
Пропил-
–CH2CH2CH3
Изопропил-
–CH( CH 3 )CH 3
Бутил-
– CH2CH2CH2CH3
Изобутил-
– CH2CH (CH 3 )CH 3
Втор-бутил
– CH (CH 3 ) CH2 CH 3
Трет-бутил
– C (CH 3 ) 3
Правила составления названий алканов
1. Выбирают главную углеродную цепь
Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь, являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.
Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а
2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.
Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:
3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.
Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
Например, правильная нумерация в главной углеродной цепи
Тривиальная номенклатура
Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.
Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.
Углеводоро́дный радика́л (от лат. radix — корень; также — углеводородный остаток) в химии — группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения. Но радикал и сам может содержать функциональные группы, поэтому с его «неизменностью» нужно быть осторожным; например, аминокислота аспарагиновая кислота содержит в той части молекулы, которая в общем виде рассматривается как остаток аминокислоты, ещё одну карбоксильную группу. Часто углеводородный радикал называют просто радикал, что может вызвать путаницу с таким понятием как свободный радикал. Некоторые углеводородные радикалы могут также являться функциональными группами, например фенил (−C6H5), винил (−C2H3) и пр. Углеводородными радикалами обычно являются остатки углеводородов, которые входят в состав многих органических соединений.
Содержание
Номенклатура
Моновалентные углеводородные радикалы
Поливалентные углеводородные радикалы
l-соглашение
Примеры
Обозначение в формулах
Если не принципиально, какой углеводородный радикал находится в молекуле, то часто его обозначают просто буквой R (например, общая формула гомологического ряда спиртов — R−OH). Иногда вместо R используют символ Org. Если соединение содержит несколько разных радикалов, их обозначают R, R’, R», R 4 и т. д.
Иногда необходимо разделить ароматические, гетероциклические и алкильные радикалы. Для этого вместо символа R используют:
В органической химии нередко применяют сокращенные обозначения:
Иногда между обозначением характера радикала (t, i и др.) и остальной частью названия ставят чёрточку: t-Bu.
Структурные формулы некоторых примеров изображены здесь:
Применение
Тривиальные, не номенклатурные названия многих органических соединений состоят из названия углеводородного радикала и названия атомов или групп атомов, замещающих водород, например: СН3Сl — хлористый метил, C2H5Br — бромистый этил и т. д.
Первичные, вторичные, третичные и четверичные атомы углерода
Примечания
См. также
Полезное
Смотреть что такое «Радикал (химия)» в других словарях:
Химия — У этого термина существуют и другие значения, см. Химия (значения). Химия (от араб. کيمياء, произошедшего, предположительно, от египетского слова km.t (чёрный), откуда возникло также название Египта, чернозёма и свинца «черная… … Википедия
Радикал в химии — (химич. radical, radicale) слово, впервые введенное в научную химическую литературу, по видимому, Гитоном де Морво. В докладе французской Академии наук [ M émoire sur le Développement des Principes de la Nomenclature Mé thodique (18 апр. 1787).… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Радикал, в химии — (химич. radical, radicale) слово, впервые введенное в научную химическую литературу, по видимому, Гитоном де Морво. В докладе французской Академии наук [ Mémoire sur le Développement des Principes de la Nomenclature Méthodique (18 апр. 1787).… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. НОМЕНКЛАТУРА СОЕДИНЕНИЙ — Для наименования органических соединений используется несколько систем, но ни одна из них не подходит для всех соединений. Сохранились многие тривиальные названия, которые либо применялись еще в начальный период органической химии и отражают… … Энциклопедия Кольера
ОРГАНИЧЕСНАЯ ХИМИЯ — первоначально составляла часть химии вообще и не имела особого названия; позже под О. х. стали разуметь химию веществ, встречающихся только в животном и растительном организме. Берцелиус (Berzelius) определил в 1827 г. О. х. как химию… … Большая медицинская энциклопедия
Углеводородный радикал — (от лат. radix «корень»; также углеводородный остаток) в химии группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения. Но… … Википедия
Органическая химия — В Викисловаре есть статья «органическая химия» Органическая химия раздел химии, изучающий со … Википедия
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — наука, изучающая соединения углерода с др. элементами (органические соединения), а также законы их превращений. Назв. О. х. возникло на ранней стадии развития науки, когда предмет изучения ограничивался соед. углерода растит, и животного… … Химическая энциклопедия
Винил (радикал) — У этого термина существуют и другие значения, см. Винил (значения). Химическая структура винила Винил (от лат. vinum (vini) вино) одновалентный радикал этилена, СН=СН2. С … Википедия
Радиационная химия — область химии, охватывающая химические процессы, вызываемые действием ионизирующих излучений (См. Ионизирующие излучения) на вещество. Ионизирующей способностью обладают как электромагнитные излучения (рентгеновские лучи, γ лучи,… … Большая советская энциклопедия
Химическая номенклатура – это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.
Тривиальная номенклатура
В истоках развития органической химии новым соединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия, сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной.
Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:
Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ. valeric acid ), ксилол (англ. xylol ), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde ). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC
В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.
Рациональная номенклатура
С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например,
Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.
Систематическая номенклатура ИЮПАК
ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии ( International Union of Pure and Applied Chemistry ).
В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.
Систематические названия полностью составляются из слов и частиц, которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например,
С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.
Тривиальная номенклатура
В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.
Рациональная номенклатура
С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:
Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.
Систематическая номенклатура ИЮПАК
ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.
Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.
А также названия функциональных групп:
Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:
Далее приведены наименования радикалов:
Предельные углеводородные радикалы:
Непредельные углеводородные радикалы:
Ароматические углеводородные радикалы:
Кислородсодержащие радикалы:
Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:
Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство
Определить наличие кратных связей
Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.
— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.
— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.
— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.
— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.
Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.
В качестве примера дадим название следующему соединению:
1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.
Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.
Кратных связей нет.
2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.
3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.
Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:
Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений
Номенклатура оптических изомеров
В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:
Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:
Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.
Так, например, ниже представлена D-глюкоза.
В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.
Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:
В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:
1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.
