Как назвать соединение в органической химии

Номенклатура органических соединений

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Название углеводородных радикалов:

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь, являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Тривиальная номенклатура

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Углеводороды и галогенпроизводные

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Изобутан	2-метилпропан	CH3-CH(CH3)-CH3
Этилен	Этен
Пропилен	Пропен	CH2=CH-CH3
Дивинил	Бутадиен-1,3	CH2=CH-CH=CH2
Изопрен	2-Метилбутадиен-1,3	CH2=C(СH3)-CH=CH2
Винилацетилен	Бутен-1-ин-3	CH≡C-CH=CH2
Толуол	Метилбензол
Кумол	Изопропилбензол
орто-Ксилол, пара-ксилол	1,2-Диметилбензол, 1,4-Диметилбензол
Стирол	Винилбензол
Хлороформ	Трихлорметан	СHCl3
Хлоропрен	2-хлорбутадиен-1,3	CH2=C(Cl)-CH=CH2

Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества

Источник

Как дать названия органическим соединениям?

Номенклатура-это язык органической химии, который используется для передачи в названиях органических соединений их строения; это система правил, позволяющая дать однозначные названия каждому индивидуальному соединению.

Существуют разные системы номенклатуры органических соединений: историческая, рациональная, современная, или международная.

Основной считается международная систематическая номенклатура, или Женевская. Её основные принципы были приняты на международном съезде

химиков в Женеве в 1892 году. Позже в неё вносились изменения, и современная номенклатура носит аббревиатуру ИЮПАК.

Для того чтобы назвать вещество, необходимо выбрать самую длинную цепочку, а далее следовать следующим правилам:

Названия соединений состоят из трёх частей :

1. первая часть свидетельствует о количестве атомов углерода в цепи и её

Если в углеродной цепи содержится определённое количество атомов углерода, то название цепи будет начинаться в соответствии с данной таблицей, окончания названий смотреть соответственно в пункте 2-ом.

один атом углерода  мет- шесть атомов углерода  гекс-

два атома углерода = эт- семь атомов углерода  гепт-

три атома углерода = проп- восемь атомов углерода  окт-

четыре атома углерода  бут- девять атомов углерода  нон-

пять атомов углерода = пент- десять атомов углерода  дек(дец-)

2. окончание (частица в конце названия) показывает наличие одинарных или кратных связей.

а) частица -ан – означает, что все связи в углеродной цепи одинарные,

г) -диен – означает, что в углеродной цепи есть две двойные связи,

После обозначения кратности связи нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.

3. Если вещество имеет функциональную группу, то к его названию добавляются частицы:

в) -аль – означает карбонильную группу (альдегиды – С – Н ),

г) -он означает карбонильную группу ( кетоны – С = О ),

д) -овая кислота означает наличие в цепи карбоксильной группы –СООН

После обозначения функциональной группы нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.

4. Если к цепочке присоединены радикалы, то необходимо назвать их, добавив частицу – ил к названию того количества атомов углерода, которое входит в данный радикал, указав номер того атома углерода, к которому он присоединён.

Радикалы всегда перечисляются впереди названия углеродной цепочки.

5. При нумерации цепи необходимо помнить, что начинать её нужно с той

стороны, к которой ближе находится (учитывая старшинство):

а) функциональная группа

в) наличие радикала

Примеры названий веществ

1) 1 СН ₃ — 2 СН — 3 СН ₂ — 4 СН ₃ у 2-го атома радикал – 2- мет-ил

| цепь из 4-х атомов углерода – бут-

СН ₃ все связи одинарные – -ан

функциональных групп нет

2) 1 СН ₃ — 2 СН — 3 СН — 4 СН ₃ у 2- го и 3-го атома два радикала –

СН ₃ СН ₃ цепь из 4-х атомов углерода – бут– все связи одинарные – –ан

функциональных групп нет

3) 1 СН ₃ — 2 СН — 3 СН ₂ — 4 СН — 5 СН ₃ у 2-го атома радикал – 2- мет-ил

| | у 4-го атома радикал – 4- эт-ил

СН ₃ С ₂ Н ₅ цепь из 5 атомов углерода – пент-

все связи одинарные – –ан

функциональных групп нет

2- метил 4- этилпентан

4) 1 СН ₃ — 2 СН  3 СН — 4 СН ₂ — 5 СН ₃ у 4-го атома радикал – 4- эт – ил

| цепь из 5 атомов углерода – пент-

| функциональных групп нет

5) 1 СН ₃ — 2 СН — 3 СН ₂ — 4 СН ₃ радикалов нет

ОН все связи одинарные – –ан

6) 5 СН ₃ — 4 С  3 С Н – 2 С Н ₂ — 1 С — ОН

цепь из 5 атомов углерода – пент-

есть функциональная карбоксил-группа– -овая кислота

Составление формул по названию веществ

Чтобы по названию вещества составить химическую формулу, необходим следующий порядок действий:

1. разделите данное название вещества на части соответственно выше приведённым пунктам 1 – 6

2. составьте углеродную цепь соответственно данному количеству атомов

3. проставьте функциональную группу

4. учитывая номера, проставьте в ней связи

5. соответственно указанным числам проставьте радикалы

6. проставьте недостающие атомы водорода

Изобразите по ИЮПАК следующее вещество: 2-метил- 3- этилбутен-2-ол-1

1) 2-мет-ил- 3- эт-ил-бут-ен-2-ол-1

2) наибольшее число обозначает бут – означает цепь из 6 атомов углерода

3) -ол-1 означает гидроксогруппу у первого атома углерода

4) -ен-2 означает двойную связь у второго атома углерода

Следовательно, формула выглядит так: 5 СН ₃ — 4 СН ₂ — 3 С = 2 С — 1 СН ₂ — ОН

1. Назовите по ИЮПАК следующие соединения:

3) СН ₃ — С = СН — СН — СН ₃ 4) СН ₂  СН — С — СН ₃

5) СН ₃ — СН — СН — СН ₂ — СН = СН — С — Н

Источник

Как называть органические соединения?

Номенклатура органических соединений

Руководство по написанию и расшифровке названий органических соединений

В темах сайта я уже рассматривал вопрос о том, как называть или как расшифровывать названия органических соединений, но давайте остановимся на этом еще раз по подробнее!

ИЮПАК (системы наименований химических соединений и описания науки химии в целом), также называемой номенклатурой органических соединений, позволяет абсолютно точно отобразить в названии строение молекулы органического вещества! Благодаря этому химики все стран могут безошибочно понимать, что за вещество перед ними только по названию.

Для составления названий соединений необходимо пошагово соблюдать следующий алгоритм:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

Для примера я взял гипотетическое вещество:

Найдем самую длинную — главную цепь, причем она должна быть не только самой длиной но должна максимально содержать функциональные группы и ненасыщенные связи:

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, действуя следующим образом:

Старшинство функциональных групп:

*Атом углерода заключенный в скобки, входит в состав главной углеродной цепи

Итак, самая старшая из винил-, амино-, метил- и гидроксигрупп это гидрокигруппа*, она будет составлять окончание названия и именно с конца ближайшего к гидроксигруппам будет начинаться нумерация цепи. (*Радикалы метил-, этил-, винил-, изопропил- и тд, всегда ниже по старшинству групп, перечисленных в таблице).

3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Начинаем составлять название:

a) Главная цепь, девять атомов углерода:

нонан

б) Тройная связь при восьмом атоме углерода:

с) Старшая функциональная группа, идет в окончание, указываем положение обоих гидроксигрупп и добавляем «ди», так как группы две:

д) Перечисляем оставшиеся радикалы в алфавитном порядке:

Расшифровка названий органических соединений

Аналогичным образом идет расшифровка названий, например:

б) Нумеруем цепь начиная с главной функциональной группы:

Особенности номенклатуры различных классов соединений

Для карбоновых кислот существует номенклатура алфа- (α), бета- (β) и гамма- (γ) положений, согласно первому второму и третьему атому углерода после карбоксигруппы.

Для соединений с двойной связью, или связью вокруг которой невозможно вращение, существует цис(Z)-, транс(E)-номенклатура. Если одинаковые заместители находятся по одну сторону от двойной связи то это цис- или Z- изомерия, если по разные, то это транс- или E- изомерия.

Для ароматических соединений второе, третье и четвертое положение относительно старшего заместителя называются орто- (о-), мета- (м-) и пара(п-)положения:

Для углеводов существует ряд тривиальных названий (глюкоза, рибоза, мальтоза и т.д.), с обозначениями D- или L-.

D- или L- обозначения относятся к направлению вправо(D) или влево(L) предпоследнего гидроксила:

Также, в циклической форме углеводов существует обозначение альфа- (α) или бета- (β) для полуацетального гидроксила, так, если он «смотрит» вниз то это альфа-углевод, вверх — бета:

Источник

Урок №28. Номенклатура органических соединений

Химическая номенклатура – это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития органической химии новым соединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия, сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной.

Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:

Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ. valeric acid ), ксилол (англ. xylol ), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde ). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC

В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например,

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии ( International Union of Pure and Applied Chemistry ).

В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Систематические названия полностью составляются из слов и частиц, которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например,

Источник

• ← Как назвать содержание другими словами
• Как назвать сожительницу другим словом →